如何解答有机合成题(有机合成题的解答技巧)
有机合成题是近年高考和平常练习中经常出现的题型。因此,迅速、准确地解答好这类题目,对于中学生来说是很重要的。本文拟谈谈此类题的解答方法。
解答有机合成题的关键是选择合成路线,通常使用的最好方法是“反向推导”法。
此方法的要点是:
搞清结构、正确切断、
反向推导、正向合成。
即首先确定要合成的有机物的类别,然后再考虑这一有机物如何从另一有机物(设为A)经过进一步反应获得;如果A还不是所给的已知原料,则A又是怎样从另一有机物B经进一步反应制得。……这样一直往后逆推到被允许使用的原料为止。即由
目标产物A→B→C→D……→原料。
我们总可以找到一条好的理想途径,由目标产物一直推导到被允许使用的原料为止。
例如:
由CH3CH2Br→CH2Br-CH2Br
(原料)……..(目标产物)
抓目标产物官能团的正确“切断”是解决这一问题的又一关键。各官能团都可能有一种或好几种好的“切断”,我们可以从中筛选出最好的一种“切断”,这一切断使分子能顺利地转化为一种可能的原料。
如BrCH2-CH2Br可能有两种切断方式:
一种为:
BrCH2-CH2Br→CH2=CH2→(HBr )
CH3CH2Br(原料),这是一种理想的切断。
另一种为
BrCH2-CH2Br→(Br2)CH3CH2Br(原料),便不是好的切断。
就这一合成来说,是不能用CH3CH2Br直接发生取代反应而得目标产物的。因为其中不可能只有CH3—上的一个氢原子被Br取代,而容易生成多溴代物,且产率低也很难分离提纯。所以,本例的最佳合成路线为:
CH3-CH2Br→(NaOH醇)CH2=CH2
→(Br2)BrCH2-CH2Br
再如:已知R-CH=CHR′在一定条件下可被氧化成RCHO和R′CHO,试以苯为原料(无机试剂可自选)合成
。通过分析可知,此产物为环酯类,我们如果从这官能团-CHO 处“切断”可得
已二酸HOOC-(CH2)4-COOH
和已二醇HOCH2-(CH2)4-CH2OH,
而已二酸和已二醇都可以由已二醛CHO-(CH2)4-CHO制得。
根据题目的提示,已二醛可
氧化开环制得。所以其合成路线为:
有关反应为:
由上述二例的解答可见,要顺利地实现由“反向推导”到“正向合成”,必须注意以下几点:
1.各类有机物的组成、结构、官能团及其化学性质;
2.烃及其重要衍生物之间的相互转化;
3.各类有机物的制法及基团的引入和消去方法;
4.重要的有机反应的定义、条件、特点和应用。
总之,这种有机合成题是造成一种新的环境,考察我们接受新知识、培养学生利用新旧知识,分析、综合、应用的能力。在具体合成某一种产物时可能会有多种不同的方法和途径,此时就要在兼顾原料节省、产率高、易提纯的前提下,从中选择最简单、最合理的方法和途径,从而达到正确解答这类题的目的。
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